Willa Windward Isle Key West oferuje szybki dostęp do takich atrakcji miasta jak Ulica Duval, w zaledwie 400 metrach.
Ripley's Believe It or Not Museum leży w nie więcej niż 1 km, a Saint Mary Star of the Sea leży maksymalnie 6 min pieszo od domu wakacyjnego. Najbliższa plaża znajduje się w niewielkiej odległości od willi, a Akwarium w Key West jest w odległości 16-minutowego spaceru. Do pobliskich popularnych atrakcji turystycznych należy Dom i Muzeum Ernesta Hemingwaya, w nie więcej niż 350 metrach.
Obiekt oferuje między innymi ekspres do kawy/herbaty, lodówkę i piekarnik do samodzielnego przygotowywania posiłków. Goście mogą zjeść posiłek w restauracji Better Than Sex, w odległości krótkiego spaceru od willi. Willa Windward Isle jest usytuowana jedynie 5 min spacerem od dworca autobusowego Truman Avenue & Simonton Street.