Situata a una distanza di 2 km da West Martello Tower, la Villa Windward Isle Key West consente di accedere a varie attrazioni turistiche nelle vicinanze.
Il centro di Key West è raggiungibile in 20 minuti a piedi, mentre la Casa e museo di Ernest Hemingway si trova a circa 5 minuti in macchina. A breve distanza da questa villa gli ospiti troveranno il Southernmost Point Buoy, mentre il Florida Keys Eco-Discovery Center è a soli 1 km. Situata a 800 metri da Saint Paul's Episcopal Church of Key West, la Villa Windward Isle è apprezzata da fedeli e turisti.
Prova il massimo comfort nella cucina del luogo, dotata di una macchina per caffè e tè, un frigo e un forno. Gli ospiti possono cenare al ristorante Better Than Sex, a circa 5 minuti a piedi dalla villa. La fermata dell'autobus più vicina è Truman Avenue & Simonton Street, nelle immediate vicinanze di questa casa vacanze.