Situada a tan solo 1 km de la Casa Blanca de Harry S. Truman, la Villa Windward Isle Cayo Hueso da acceso a varios lugares turísticos de los alrededores.
La playa está a unos 10 minutos a pie, y la Plaza Mallory se encuentra a un corto paseo de esta villa. Los huéspedes también pueden visitar el Jardín Secreto de Nancy Forrester, situado a 550 metros de esta casa de vacaciones, o ver la Casa Museo de Ernest Hemingway, a tan solo 350 metros. La Villa Windward Isle está en los alrededores de lugares familiares como el Acuario de Key West.
La villa dispone de una cafetera/tetera, una nevera y un horno para cocinar. Los huéspedes pueden cenar en el restaurante Better Than Sex, situado a 150 metros. Bien comunicada con numerosos lugares de interés, esta propiedad está a unos 5 minutos a pie de la estación de autobuses Truman Avenue & Simonton Street.